董平綽號雙槍將，河東上黨郡人氏。他原是東平府兵馬都監，后被宋江用計生擒，遂歸順梁山。梁山大聚義時，一百零八將之一，排第十五位，上應天立星，擔任馬軍五虎將。因常打頭陣，又稱董一撞。征四寇時屢立戰功。征方臘時戰死于獨松關，追封忠武郎。
董平是河東上黨郡人氏，官拜東平府兵馬都監，善使雙槍，有萬夫不當之勇，人稱雙槍將。他相貌俊朗，儀表堂堂，而且心靈機巧，“三教九流，無所不通，品竹調弦，無有不會”，有“英勇雙槍將，風流萬戶侯”之稱。
宋江與盧俊義分兵攻打東平府、東昌府，約定先取城池者為梁山泊主。宋江率軍前往東平府，駐軍于四十里外的安山鎮，派人前去下書，打算先禮后兵。郁保四因與董平有舊交，便主動請纓，與王定六前去勸降，結果惹怒了董平。董平欲將二人斬首，被太守程萬里以“不斬來使”為由勸阻，命各打二十訊棍，趕出城外。史進進城為內應，結果被妓女李瑞蘭告發，被董平枷入死囚牢。
史進越獄失敗。董平趁機點兵出城，殺奔安山鎮，與迎戰的梁山軍在中途相遇。董平先和韓韜交手，雙槍神出鬼沒，宋江叫韓韜回來，改讓徐寧上，徐寧和董平斗五十余合不分勝敗，宋江擔心徐寧有失，叫他回來。
董平追殺過來并殺進宋江軍中，橫沖直撞，直到申時方才收軍回城。宋江愛惜董平，遂定下埋伏之計，次日引軍詐敗，誘董平追擊。董平一直追到壽張縣界，結果被絆馬索絆倒座騎，被扈三娘、孫二娘活捉。宋江親解其縛，以禮相待。董平便歸順宋江，引軍賺開城門，殺死程萬里，并奪其女為妻。宋江因此先于盧俊義攻破城池。
宋江返回安山鎮，又因盧俊義求援，便率軍轉戰東昌府。東昌守將張清善用飛石，交戰時連打梁山十一員大將。董平因新降梁山，為顯武藝，出陣大戰張清，并連躲其兩顆石子，與張清在馬上“攪做一塊，分拆不開”。索超、花榮、龔旺、丁得孫等紛紛上前助陣。張清跑馬歸陣。董平縱馬追趕，卻忘了提防石子，被飛石擦傷耳根，退回。后來，張清也被俘歸降，與董平一同在梁山做了頭領。
梁山排座次時，董平排第十五位，星號天立星，與關勝、林沖、秦明、呼延灼并居馬軍五虎將，把守梁山泊正西旱寨。元夜鬧花燈時，董平又與關勝、林沖、秦明、呼延灼一同帶兵殺至東京城外，與官軍對峙，接應宋江等人回山。
兩贏童貫時，董平是“虎軍大將”，在九宮八卦陣中鎮守東南巽位。后又與索超伏擊官軍，刺死唐州兵馬都監韓天麟。三敗高俅時，董平先戰京北弘農節度使王文德三十回合，對方估計不能獲勝，叫休息，戰斗中斷。后戰瑯玡彭城節度使項元鎮，被項元鎮放箭射傷右臂，被林沖和呼延灼救回。
梁山受招安后，董平隨宋江南征北戰，在抗擊遼國侵略和剿滅國內造反的田虎、王慶、方臘的戰爭中累立戰功。
征討遼國時，董平與番將耶律國珍斗過五十合，耶律國珍的弟弟耶律國寶擔心哥哥有失，鳴金，董平趁耶律國珍聽到鳴金聲分神時刺殺對方。后又統領朱仝、史進等七員大將，攻破太乙混天象陣中的水星陣。
征討田虎時，董平隨盧俊義奪取陵川縣，斬殺守將沈驥。他與花榮、施恩、杜興一同鎮守蓋州。后又伏擊卞祥，二十余合斬殺北將樊玉明。而在簡本水滸中，董平還曾殺死玉門關守將方順、馮翊、龍蟠州守將昌化。
征討王慶時，董平與林沖、呼延灼等十員將領屯駐宛州之西，大敗臨汝州張壽所部援軍。還與朱武、楊志等將一同鎮守梁州。征討方臘時，董平隸屬盧俊義麾下，宣州之戰中不到十合便刺死守將韓明。
獨松關之戰時，董平在關下罵陣，被火炮掃傷左臂。他報仇心切，與張清私自出戰，步行殺上獨松關，關上守將厲天閏、張韜走下來交戰，董平和厲天閏交手，打了十個回合，董平左臂受傷，使槍力不從心，只能退走。
厲天閏下關追殺董平，張清使槍刺向厲天閏，厲天閏閃到松樹后躲過了，張清的槍刺到樹上，用力過猛插入樹太牢，拔不出，被厲天閏還一槍來刺殺。董平見張清中槍倒地，回身去戰，卻被張韜在背后攔腰一刀砍死。可惜兩員虎將雙雙陣亡于獨松關下。董平是梁山第四位戰死的正將，后被朝廷追封為忠武郎。
